Auf der Suche nach einer kostenlosen Lösung meine PRTG Instanz auf meinem vServer mit einem gültigen Zertifikat ab zu sichern bin ich auf folgendes PowerShell Skript auf GitHub gestoßen, welches in Kombination mit Certify the web eine Lösung bereitstellt voll automatisch die PRTG-Instanz mit einem Zertifikat ab zu sichern. 
https://github.com/andyzib/LetsEncrypt-PRTG 

Eigentlich könnt ihr der mehr oder weniger perfekten Anleitung dort so schon folgen, jedoch hatte ich 1-2 „Hürden“ auf die ich kurz eingehen möchte: 

Auf meinem vServer läuft Microsoft Windows Server 2019 und die aktuellste PRTG Version. 
Zusätzlich benötigt ihr folgende Software: 
– Certify SSL Manager manage free https certificates for IIS
– Windows PowerShell 5.1 wobei diese bei Server 2019 schon installiert ist. 

1. Folgenden Befehl müsst ihr in einer AdminPowerShell Session abfeuern: Install-Module PSPKI und Set-ExecutionPolicy Unrestricted
2. Ladet euch das Script von GitHub herunter und legt es euch lokal in einem Ordner ab Bsp.. C:\_Support\Certify-PRTG.ps1
3. Es muss ein ISS auf dem Server installiert sein und der Port 443 und Port 80 müssen frei sein für ACME.

Das heruntergeladenen Skript muss nun noch als vertrauenswürdig eingestuft werden, das könnt ihr hier erledigen: 

Im Anschluss könnt ihr mir der Anleitung von GitHub ganz normal weiter verfahren. 
Für den Let`s Encrypt Support out of Box bei PRTG kann man hier voten: https://kb.paessler.com/en/topic/87303-open-let-s-encrypt-support